刘笑对生活的要求是，生活应该充满冒险，“居无定所，食无定时，自由自在，是我喜欢的状态”―这也同样适用于他对工作的态度。 刘笑现在是汤森路透集团路透中文网的销售主管，主要负责广告销售、版面建设和组织市场活动。公司并没有规定的坐班时间，因此他相对自由，除了定期回公司开会，大多数时候刘笑都是跟企业公关、广告客户和电商圈合作伙伴在一起。基本是上午开电脑给下属布置工作，中午与朋友或者合作伙伴一起午餐，下午去见客户，晚上有应酬―这是他最普通的一天。
2003年从上海交通大学毕业之后，刘笑来到北京，进入甲骨文公司，负责数据库的研发工作。在北京的三年，他感觉获得的教训大于经验,因为国外的研发机构在中国的业务都是比较外围的工作，像他这样的程序员根本接触不到甲骨文的技术核心。“打个比方来说，这些名校毕业进入外企的人，本来是块好钢，如果有好的机会可能是一把好剑。但是假如去一个待遇优厚的地方做了一颗螺丝钉，即便因为自身很优秀最后变成了一颗闪光的螺丝钉，但他也再没机会经受磨练，铸成一把利剑了。”
为了不仅仅变成一颗闪光的螺丝钉，刘笑决定离开甲骨文，回到上海。他放弃了之前的技术研发工作，转而进入IBM公司做销售。这对他来说，是个很大的转折―做销售的压力非常大，上司常常要求他去开拓新的市场，加班加点工作也是常有的事。好在刘笑觉得自身非常擅长与人沟通，也喜欢销售工作带来的挑战。在北京的时候他一度很喜欢去滑雪，也是因为高山滑雪能让他体会到某种刺激和成就感。
2008年从IBM离职之后，刘笑经历了大约半年的调整期，在这段时间里他渐渐看清了自己真正擅长的东西。“也许是体验了一把无政府状态的生活吧，我发现自由自在的状态才是最能发挥自己能力的。”
凭借自己跨互联网行业的经验，刘笑还在同学自己创业的公司做兼职顾问，帮同学的公司带创业团队，计划为美国的一家保险公司做电子商务的后端平台建设并把这套解决方案运用到国内来。除此之外，刘笑还在JA中国（国际青年成就组织中国部）做志愿者，为大学生上职业培训课程。他觉得自己的职业生涯中走过一些弯路，希望能够用自己的经验帮助大学生在职业发展的路上走得更顺一点。
私底下，刘笑有一帮关系很不错的大学同学。工作之余，他们常常在一起聚会，互相探讨工作上的事，也能共享到一些资源。在这帮同学中，刘笑常常扮演班长的角色，负责组织活动，帮同学之间在工作上牵线搭桥。“我挺喜欢多管闲事的”，能够帮到身边的人，也让他有成就感。
关于未来，刘笑有很多打算。他希望有更多不同领域的工作经验，一直保持不断尝试新鲜事物的生活状态。刘笑理想中的状态是能够把握趋势抓住潮流，同时也帮助身边的朋友们开创自己的一番事业。
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