上海，这座20世纪的繁华都市，国民党第二代领导人蒋介石在此崛起，成为历史风云人物，并赖为经济支柱，维持了22年统治。三大战役落幕，国共大决战胜负最后分晓，蒋介石无可奈何告别大上海，黯然去台。
一、蒋介石严令固守上海三至六个月，指示大逮捕及抢运金银物资去台湾
1949年4月21日，人民解放军百万雄师横渡长江，23日南京解放。消息传到浙江奉化溪口，退而未休在家乡遥控时局的蒋介石坐立不安，向左右哀叹：“家乡虽好，然未可久居了。”24日那天，他叮嘱蒋经国：“把船只准备好，明天我们要走了。”
25日午后，蒋介石与蒋经国去祖坟前拜别，并登山最后一次眺望故乡，然后由溪口至象山港口外，黯然神伤登上“泰康号”兵舰。舰长黎玉玺请示：“请总裁指示航行目的地。”蒋介石被逼下野不当总统后，还保留着国民党总裁之职，故下属改称他为“总裁”。
“到上海去。”蒋介石随之告诉随员，将赶往上海布置战守。
蒋介石不是后撤而去属前方阵地的上海，说明他非常之重视上海这一仗，原因在于，一则上海是他的发迹之地，又是远东第一大都市，不可轻易放弃；二则固守一段时间，把上海的金银外汇、战略物资抢运台湾，用作东山再起的资本；三则妄图把美英拖下水，盖因美英在沪有巨大投资，战事拖长，有望得到他们的援助乃至直接军事介入，届时便可借助美英奇迹般地反败为胜。
4月26日下午1时许，“泰康号”驶抵上海复兴岛。为安全计，蒋介石在途中就已深思熟虑决定住在岛上。接到通知的京沪杭警备总司令汤恩伯等高级将领，早早在码头恭候，兵舰靠岸后忙不迭地上船问候，簇拥着蒋介石上岸，住进了一幢戒备森严的钢筋水泥楼房。
蒋介石安顿甫毕就忙开了，连夜召集汤恩伯、参谋总长顾祝同、海军司令桂永清、空军司令周至柔、炮兵司令邵百昌、上海警备司令陈大庆、上海防守司令石觉、市警察局长毛森等会议，听取保卫上海的汇报。
会议开始，先由汤恩伯作主体汇报。他站在军用地图前，指指点点，讲得头头是道。蒋介石听得颇为认真，不住插话，当汤恩伯讲完后问：“能守多少时间？你讲实话，没有关系。”
汤恩伯夸下海口：“少则六个月，多则一年，绝无问题。”
“你的依据是什么？”蒋介石追问。
“国军以逸待劳，士气高昂，这是最重要之点。”汤恩伯侃侃而言，“外围阵地、主阵地、核心阵地建造有永久性堡垒4000个，半永久性工事万余个，配备有现代化装备的国军40万，与海、空军协同组成主体防御体系，可称固若金汤，牢不可破!”
“嗯，很好。”蒋介石瘦削的脸庞上泛起了一丝笑容，“能守半年就算上上了，要求你守三个月，怎么样？我的战略意图你是知道的。”
“卑职明白，决不辜负总裁重托。”汤恩伯立正回话，斩钉截铁，“成功成仁，在所不惜!”
蒋经国点点头说：“汤司令构筑了上海的马其诺防线，我们要让上海成为中国的斯大林格勒。”
当毛森汇报到沪上反蒋势力频频“捣乱”时，蒋介石恶声恶气说：“凡是有嫌疑的人都抓起来，该杀的杀，非常时期不可手软，以免这些人造谣生事，影响战守大计。”
蒋介石下野前，业已选定台湾为“复兴基地”，当下指示汤恩伯及市党政头目，把尚未运完的黄金白银及战略物资，包括重要机器、车辆，甚至棉纱、布匹、纸张、暖气设备加速运送台湾。为此下令市政府征用所有能横渡海峡的轮船、木船，并严密监视上海的资本家，勿使他们向香港转移物资。
听完汇报，蒋介石就保卫上海作了方略性指示，末了训示说：“古往今来，无常胜之军，亦无常败之军。共军的胜利是暂时的，我们的挫折也是暂时的，务必受创而不馁，只要我三军将士同仇敌忾，奋勇不顾，坚守上海三至六个月是不成问题的。我这次来，要与各位艰难与共，共同保卫大上海。”
二、蒋介石为安定人心公开露面，把两个儿子押上以示“与上海共存亡”
当时的上海已是风声鹤唳，士气涣散，社会秩序混乱，达官贵人纷纷逃离。为安定军心，蒋介石踌躇再三，决意作公开的亮相了，在27日提出说：“复兴岛离市区太远，要见的人太多，要了解的事又太多，诸多不便，还是迁去市区里住为好。”
蒋经国急作劝阻：“时局严重，共党地下分子随处出没，市区内万分危险，父亲万万去不得。”随员趋声附和，七嘴八舌劝蒋介石勿离复兴岛。
蒋介石一副无畏气概，瞪着蒋经国厉声训斥：“你知道危险，我难道不晓得？此时此势，我若退避岛上，谁还肯舍命向前？”
就在当天下午，蒋介石在重兵保护下离岛进入市区，下榻办公在金神父路（今瑞金二路)励志社。稍后不久，原本严加保密的他到上海的消息公开，汤恩伯更按他的叮嘱传达至每个官兵：总裁已亲临上海督战，要把上海变成中国的斯大林格勒。
蒋介石更忙了，为了上海战守事不让一刻闲过，且看蒋经国的日记：父亲整天处理有关保卫上海的许多问题，时或召集地方人士会商，时或召集黄埔军校同学训话，几无一刻休息。每谈话时，总少不了这几句：“成败在此一举，我们必须用全力来应付危难，化凶为吉，变难为祥。”
国共和谈是蒋介石一手破坏的，是他宣称“中共《国内和平协定》最后修正案，真是无条件的投降处分之条件”，随即操纵国民党中常委作出决议加以拒绝，逼李宗仁不能在和平协定上签字。他始料不及的是，苦心经营的“江防”毁于一夜间，解放军横渡长江，向东南、中南、西南挺进，国民政府逃迁广州，由此引起反对派责难攻讦。为推卸责任，又为鼓舞斗志，他于到上海后的第三天，就通过资深大报《申报》，发布了《告全国同胞》文告。
文告开头，蒋介石先作慷慨表示：中正虽然引退在野，为国民一分子，而对于国家的危难、同胞的灾祸，仍自觉负有重大之责任。际此忧危震撼之时，中正重申，誓与全国同胞共患难，同生死。
接着，他回顾了“严重时局演成”之经过，自我标榜“以最大之诚意，不惜忍让一切，以促进和平解决之成功”，大肆诬蔑中共方面“毫无谋和之诚意”。
末了，蒋介石作了自欺欺人的号召：渡江是共匪发展的最高峰，同时就是共匪失败的开始。我在抗战胜利后曾对上海大众说，用过去八年抗战一样的精神，方能获得真正的胜利和成功。这句话就是为今日而说的，不出三年，最后胜利必然是我们的。
4月30日，蒋介石在龙华机场召开第二次军事会议，与会者有汤恩伯、陈大庆、石觉及上海战区空军司令毛瀛初等，对淞沪防务再作详细了解，再作周密部署，并训示：“坚守上海，等待第三次世界大战爆发，到那时可得到美国的全力支持保护，我们亦会重新光复党国。淞沪之战，事关党国存亡大计，务必尽心竭力。”
为诱使广大官兵卖命到底，蒋介石于5月1日召集在沪的中央军校毕业生谈话，以老校长的身份大谈黄埔精神：“黄埔精神攻无不克，战无不胜，这是早已证明了的。现在更需要恢复与发扬黄埔精神，接受教训，坚定救国救民的信念，保卫大上海。”根据他的授意，几个亲信发起成立了“中央军校同学会非常委员会”，发布行动纲领，旨要是发扬黄埔精神，决死保卫上海。
令蒋介石扫兴的是，一些黄埔系军官接到通知后，托故未来参加谈话会，更多的人拒不参加“中央军校同学会非常委员会”。
也是5月1日这一天，蒋介石在京沪杭警备总司令部召见团以上军官，训示打气后，信誓旦旦地保证说：“我这次来了上海，就留下不走了，亲自指挥战事，与官兵共艰苦，与上海共存亡。”为表明他“与上海共存亡”的决心，把两个儿子都押上了，当众宣布：“保卫上海政工方面的事，交由经国负责；并已命令装甲兵副司令蒋纬国，带领装甲部队来沪，以增强上海防务。”
三、蒋介石拒绝李宗仁要他出洋，假惺惺保证“不再过问政治”
蒋介石到上海本是保密的，他的《告全国同胞》也注明“中央社溪口电”，只是为显示“亲自指挥战事，与上海共存亡”的决心，才在上海公开露面。对此，蒋经国的日记有载：父亲又亲巡上海街市，一般市民暨陆海空军将士精神为之振奋，上海之混乱局势亦稍趋安定。
然而，令蒋介石烦恼的事接踵而至。5月3日，阎锡山奉李宗仁之命，自桂林飞到上海，呈交一份《谈话记录》，并转达李宗仁的话：蒋总裁如果不答应谈话记录中的意见，我就不去广州主持政府，让他另请高明，或是由他再当总统。
代行总统职权的李宗仁逃离南京后，因恨蒋介石幕后掣肘，使自己成了令不行禁不止徒有空名的假总统，气愤之下不去临时首都广州，而是去了老巢桂林。等在广州的何应钦、阎锡山等又是电报又是去人，催请他速来广州主政，蒋介石也曾电示海南军政长官陈济棠等，去桂林劝驾。李宗仁斩钉截铁表示：总裁若再不彻底放手，我无法行使职权，那只有一个办法，就是我辞职，让他复职。
经由行政院副院长朱家骅等说和，最后根据李宗仁的意见，拟就了六条办法，以《谈话记录》的形式，推阎锡山去沪面交蒋介石。这六条的大意谓：蒋介石既已宣布从总统位置上引退，就不许再在幕后指挥军事、干预人事、左右政府政令之推行；已运往台湾的金银外汇运回大陆，由政府调拨军政费用；蒋介石应暂时出国，赴欧美访问，争取外援，免碍军政等方面的各项改革。
看过《谈话记录》，蒋介石怒气冲天，大发脾气：“德邻太过分了，对我竟然隔膜至此，诚非料之所及，大失所望!”
但他担心李宗仁真的躺倒不干，自己复出的时机又未成熟，考虑之下，不能不有所让步，于是复函作了如下的表示：总统职权既已公告全国由德邻行使，则关于军政、人事各项，德邻可依据宪法规定，有自由调整之权，我当然不应违反。
对于要他出国一项，蒋介石既感若是接受有失面子，又恐这一走全部权力失去，永无再出头之日，所以列举理由婉拒：“若复迫我亡命国外，实在难以忍受此种悲惨境遇。今强令我去外洋，并赋予我对外求援之责，如果争取不到外援，我岂非又将背负妨害外交、牵制政府之咎？”他可怜兮兮地说：“国内不许立足，国外又无法容身，中正为民主国家之自由国民，不意国尚未亡，而置身无所，至于此极，痛哉哀哉!”
蒋介石请阎锡山回去向李宗仁多多美言，作保证说：“转告德邻，我一定支持他，决不有任何逾越分际干涉政治军事之行动，惟有遁世远行，一切不复过问。”
李宗仁再次轻信了蒋介石的谎言，飞赴广州主持政府维持残局。
四、蒋介石度势不妙黯然诀别大上海，却制造仍在上海指挥战守假象
又有坏消息传到蒋介石处：5月3日杭州失守。京沪杭三角，只剩下上海一角了，且已处在解放大军的三面包围之中。
他早已领教解放军的神出鬼没，据报已有大批便衣进入市区，又沪上屡有国民党军队弃暗投明，如“重庆号”起义，伞兵三团南调福州出长江口后北去解放区。不由得越想越怕，担心再在上海呆下去，恐会成为瓮中之鳖，或是再演西安之变，所以决计开溜了。遂于5月5日向蒋经国交代：“去准备好出发的船只。”又指明要吨位大的轮船，他有预感，是最终告别上海了，要将沪上贾尔业路（今东平路)行宫里的动产全部搬走。
蒋经国冒着滂沱大雨，前往外滩招商局办公大楼，约见招商局董事长徐学禹，道明来意，选要了4600吨的大型客货轮“江静号”。并严令船上已售出的客票全部退了，备好足够四天用的煤水给养，与这次任务无关的客运部人员必须全部离船。
5月6日上午，蒋介石单独把汤恩伯召来，就上海战守的战略战术作了多项叮嘱后，掩上窗户，压低了声音说：“要尽力坚守，能守多少时间就坚持多少时间，实在守不住时就撤往舟山，相机去台湾。有台湾在，就有希望，所以一定要保存军队。”
有了蒋介石这几句交底的话，汤恩伯算是心中有数了，也算吃了定心丸，后来只守了半个月，就逃之夭夭。
当天午后，蒋介石去中山医院，看望了“民意代表”颜惠庆，劝颜去“复兴基地”台湾。颜虚与委蛇，不久投奔中共，出任华东军政委员会副主席。
傍晚8时许，蒋氏父子悄然上了停泊在复兴岛的“江静”轮，船上原有的电台被封闭，架起了专用通讯设备，上下通道都有荷枪实弹的军士巡逻看守，不许任何人随意走动。
从这天清晨开始，好几辆军用大卡车穿梭往来于贾尔业路蒋氏行宫至复兴岛之间，往“江静”轮上运装行宫物品，有几个人才抬得动的大银箱，有蒋氏夫妻专用的车子与轻便轿子，连红木三联大橱和大铜床，也都抬上了船。从日出到日落，整整运了一天，大小舱房及过道里，也都乱七八糟塞得满满的。
为航行安全起见，蒋介石命令船长徐品富：“天亮未亮时开船，天黑未黑时到舟山，途中不准鸣笛。”
5月7日早上6点钟，“江静”轮拔锚离岸，拐入黄浦江，驶向吴淞口。蒋介石透过玻璃窗，依恋地望着渐渐远逝的大上海，不禁悲从中来，喟然叹息。他在当天的日记中毫不掩饰内心的痛楚：今日的仇敌，是坚强恶毒凶险的共产党，我旧的创痕还未愈，新的创痕又深了。我们今天要前进，莫退，莫退，前进!今天黑暗重重，危险艰苦，但我凭着一线光明的希望，一定要不屈不挠地奋斗下去。
为防动摇军心士气，蒋介石严令对他离开上海秘而不宣，为此导演了一出出绝妙好戏。
5月9日，上海军方在威海路新生活俱乐部，举行追悼“永兴号”海军官兵大会，场上悬有蒋介石亲笔书写的“气壮山河”挽词。
同日，《申报》上刊登了《蒋总裁的近况》一文，按语中注明，是蒋介石的侍从秘书周宏涛，以“奉化故乡友人函询总裁近况乃复函答之”为由头发表的。文章介绍了蒋介石到上海后，如何废寝忘食听取汇报、召集会议、巡视阵地、接待来访，并称“蒋先生舍不得离开上海军民”。
戏，唱得实在是好，莫说市民，即使三军官兵，还都以为蒋介石果真留在上海不走了。“亲自指挥战事，与官兵共艰苦，与上海共存亡”。他们哪里知道，淞沪之战外围战役打响的前五天，蒋介石已神不知鬼不觉渡海而遁了。
别时容易见时难，此后蒋介石再也没有回到上海，1949年5月7日，是他与大上海的生离死别。