蒋经国出生后，蒋介石并没有初为人父的欣喜。直到大约蒋经国10岁时，蒋介石有了改变，对这个儿子开始关心起来。 1920年初，蒋介石回到奉化，亲访他的老师顾清廉，央托他协助教导蒋经国。顾清廉受托前往溪口，花时间了解蒋经国的潜质，替他订下研修课表，也可能一度亲自为蒋经国授课。蒋介石在同年2月9日给蒋经国的第一封信中提到顾老师向他报告“天资虽不甚高，然颇好诵读”，蒋介石自称，“闻之略慰”。他又安排奉化县另一位儒师王欧声，教蒋经国诵读古籍和四书。
虽然延聘硕儒教课，蒋介石还是觉得蒋经国应该出来多见世面，蒋介石又把他送到自己曾经念过书的奉化县凤麓学堂上学。蒋介石在1920年2月、3月，分别在日记中记下，他亲自批阅蒋经国的“功课表”。4月间，蒋介石写信训示儿子：“当听祖母及汝母之命，说话走路皆要稳重。”第二封信又指示：“不可轻佻，须要着重”。11月间，蒋介石曾经回到溪口，与毛福梅讨论到蒋经国的教育，他在日记中记下，毛福梅的观念对儿子有害无益。毛福梅曾经未取得丈夫同意，就把蒋经国带回溪口老家。蒋介石大为不快，以致决心翌年把儿子送到上海念书。
蒋介石后来有一段时间住在溪口家中，每天都抽出时间和蒋经国相处。
12岁的蒋经国，进入上海万竹小学四年级念书，曾经有一段时间与陈洁如一起住。蒋介石大部分时间不在上海，陈洁如和蒋经国建立起不错的关系。他称呼这位只有16岁的继母为“上海姆妈”。
蒋介石要求儿子每星期天要写一封“两三百字”的信给他，报告课业进修心得，儿子疏于写信，必遭斥责。然而，他自己经常没空写信，就指示儿子要读些什么书。他继续强调四书的重要性，尤其要求儿子要细读《孟子》《论语》《曾文正公家书》和王阳明文集。孙逸仙的《三民主义》也列在书单之上。蒋介石有时候也把自己批注、读过的书寄给儿子。他建议儿子这些古书要“读百遍以上”。
蒋介石也相当注意蒋经国的书法，曾规劝儿子：“你的书法尚无进步，每隔一天至少应该临摹一两百字。”他也承认自己书法不够俊拔，故希望儿子能写得一手好字。同时，他也一再强调要学好英文。他说：“现在时世，不懂英文，正如哑子一样。”
米小娇摘自《领导文萃》