楚国人卜愚，年轻时在一个县尹家里当门客，专管祭祀方面的工作。他有两大爱好：一是喝酒，一是画画。 一天，县尹带领卜愚等一干人，去祠堂祭祀祖宗，拜祭完毕后还有剩余的酒，县尹便将其中一壶酒赏给卜愚等随行门客。这时有人提议：“县尹赏给我们的只有一壶酒，如果人人有份就不够喝，但若是让一个人喝就绰绰有余。我有个建议，不知是否可行？我们在地上比赛画蛇，谁画得最快，这壶酒就是谁的。”大家都同意了。卜愚更是暗暗叫好，他好的就是酒这一口，而且画蛇也是他的拿手好戏。县尹也来了兴致，自愿出任裁判。
县尹一声令下，门客们都拿着树枝在地上画了起来。卜愚轻车熟路，三下五去二地就画好了。县尹将酒递给了他。卜愚正打算喝时，看见别人都还在地上忙乎，他就洋洋得意地说：“你们画得好慢呀，等我给蛇再画上4只脚吧！”
卜愚的蛇脚还没画完，另一个人已经把蛇画好了。那人一把夺过酒壶说：“你这画的是什么玩意，有谁见过长脚的蛇？没说的，这酒应该是我的了。”说完，一仰脖子，痛快地把一壶酒喝了个底朝天。
县尹和那些门客都嘲笑卜愚是个做事缺心眼的家伙：“瞧瞧，这哪里画的是蛇，简直就是一只壁虎嘛！”
卜愚懊悔不已，酒没喝着还引来了人们的讥讽，他红着脸灰溜溜地走了。
从这以后，卜愚都害怕出门了，出门就会有人笑他。有时上街为县尹采买物品，认识他的人就会装着郑重其事的样子问他：“兄弟，还在画蛇吗？”
卜愚也不好发作，只好忍气吞声地说：“没事画那玩意干啥。”
但卜愚的内心很不好受。他知道如果继续在这里呆下去，人们还会拿“画蛇添足”的故事说事。卜愚向县尹提出了辞去门客的职务，到外地谋生去了。
斗转星移，一晃10年过去了。
一天，卜愚又回到了家乡。卜愚回乡后的第一件事就是要挽回10年前的负面影响。卜愚派人到处张贴布告：为了将本县打造成绘画艺术之乡，特在本县范围内开展一次绘画比赛，比赛内容：纸上画蛇。人们看了布告后不由自主地想起卜愚10年前画蛇添足的笑话，大家猜测，卜愚这家伙肯定不会参赛的。
可是出人意料的是卜愚照样参与其中。通过一个多小时的现场角逐后，比赛结果当堂公布，人们惊奇地发现，获奖者竟然是卜愚，更令人们惊奇的是，卜愚画的仍然是一条有脚的蛇。这就很令人不可思议了，当年的门客们在想：“卜愚这家伙，莫不真是缺心眼，他难道忘记了10年前画蛇添足的故事吗？这脱离实际的有脚之蛇怎么偏偏就获了奖呢？难道评委们的脑袋都进了水不成？”
直至第二天看了报，人们才明白了就里。
第二天的《楚天日报》头版头条刊登了卜愚的蛇画，还附有一则盛赞这幅画的评论文章：《我们的时代就需要这种敢于创新的精神》。文章中说：“蛇本无足，但是在作者的笔下，它有足了。当今社会我们需要的就是这种敢为天下先的开拓创新精神。没有我们做不到的，只有我们想不到的。思想有多远我们就能走多远。作者10年前就大胆地画蛇添足，他的思想比起我们有些因循守旧的人，至少要开放10年。卜愚为我们的领导干部做出了榜样……”
人们这才恍然大悟，原来卜愚是本县新上任的县令。