连帽衫一代 马克?扎克伯格 T 恤＋破烂牛仔 风格怪异的T恤，破烂陈旧的牛仔裤，阿迪达斯运动鞋，经常是穿着一件休闲的连帽衫出入各种重要场合，这个哈佛辍学生貌不惊人，却创办了全球最大的社交网站Facebook。由于公司上市，扎克伯格的身家持续飙升，但这些都没有改变他的着装风格和财富观。他从来没买过昂贵的衣服，至今住着一套一室一厅的小公寓。
汤姆?安德森
连帽夹克
这位MySpace联合创始人，性格内向，不喜欢参与社交活动，经常因为一些小事与他人发生争吵，所以才创办公司，为Myspace开辟全新的沟通方式作出了铺垫。 安德森兴趣广泛，时有创意性的点子，T恤、连帽衫和运动夹克是他的标志性装束。
丹尼斯?克劳利
衬衫＋连帽外套
2009年，丹尼斯?克劳利创办了Foursquare，一项允许用户在达到某地后使用手机等设备签到并获取虚拟徽章的地理定位(LBS)服务，获得巨大成功。他的标准装束是大学生运动衫。除了蓝色或绿色外，克劳利经常会穿一件灰色、海军蓝或白色的衬衫，有时候在外面套上一件黑色连帽衫。
休闲西装一代
乔布斯
黑色高领套头衫+蓝色牛仔裤
在苹果的新产品发布会上，乔布斯总是穿着那套标志性的装束――黑色长袖高领套头衫和蓝色牛仔裤。这一款式的高领套头衫，他有上百件，都来自日本设计师三宅一生（Issey Miyake），而牛仔裤则是来自美国老牌牛仔品牌李维斯（Levi’s）。鉴于乔布斯不喜欢纽扣，三宅一生给他做了百来套黑色套头衫，乔布斯全部都叠放在壁橱里，“够穿一辈子的”。
查德?贺利
Youtube联合创始人之一
这位Youtube的前任CEO现今转战时尚，开发了自己的服装品牌Hlaska，致力于为硅谷精英打造休闲舒适与职业感兼备的服装。他自己喜欢穿舒适的羊毛料西装，正装衬衫也要解开一颗纽扣，抛弃严肃的领带，整体衣着较为闲适却不失得体。
拉里?埃里森
套装+圆领衬衫
Paul Stuart灰色套装搭配亚黑色圆领衬衫，这是甲骨文CEO埃里森的标准行头，有点像时尚设计师，有点像黑手党成员，但实际上是100%的身家亿万的科技企业创始人。此外，埃里森还以喜欢穿和服而闻名。
比尔?盖茨
无领带西装穿法
虽然比尔?盖茨已退出微软的日常管理，专注慈善事业，但这个曾经的IT巨头除了为个人电脑和手机行业带来划时代革命外，还给商界留下了永久的“遗产”：那就是将整个行业的员工从刻板的职业西装中解放出来。“无领带西装穿法”是比尔?盖茨常常出现在公众面前的经典形象之一。V领毛衫也是盖茨的必备款。不管身份和财富如何变化，盖茨一直钟爱Preppy Look，在衬衫外套上一件板球毛衣的打扮，伴随他从青年走向中年。板球是西方贵族大学必修的运动之一，板球毛衣更是Preppy Look的基本款，尤其是白色的鸡心领，领口还带有彩色条纹的板球毛衣，是每个Preppy男衣柜里的必备。
有时，他也会穿那种纯色的牛津衫，经常挽起袖子，但是从来都不打领带。