有机化学基础 均裂法在有机化学反应中的体现

时间:2019-01-13 来源:东星资源网 本文已影响 手机版

  【摘要】通过对高中有机化学反应(如加成反应、取代反应、酯化反应等)的分析,用均裂法能从实质上分析反应,让学生能从本质上把握,达到举一反三的作用。   【关键词】均裂法 共价键 本质上
  我们在平时的教学中,对有机化学反应只是给出结论,即应该是这样,而为什么是这样(化学反应实质)并没有说清楚,一旦遇到比较复杂的有机物之间的反应,尤其是在高考试卷上关于有机物的合成试题,就可能有部分学生无所适从,部分学生可以勉强写出来,但H原子、小分子等容易写少或写漏,为了让学生从本质上掌握有机化学反应,笔者通过几年的实践,认为均裂法在有机化学反应中体现实质上是行之有效的。
  有机物的原子是通共价键结合而成的,化学反应的实质是旧键断裂而新键形成,共价键其本身为共用电子对,共价键断开其实质是共用电子对拆开,原先成键的两个原子上有单电子,新化学键的形成就是单电子重新共用电子对形成共价键,而共价键断裂可能有两种方式,其中一种方式是成键的一对电子平均分给两个原子形成原子或原子团,如: 这种断裂方式称为均裂,均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基,或称为游离基,如 叫甲基自由基,通常用R?表示,在表示自由基时必须画上一小黑点,这意味着一个孤立单电子,孤立单电子不稳定,会重新共用一对电子即形成新的共价键。下面就以常见有机化学反应为例,讲述均裂法在有机化学反应中的具体体现:
  
  二、加成反应
  以C H2= C H2与B r2反应为例,双键中有一条为π键,有一条为σ键,其中π键比较活拨,容易断裂
  
  在一定条件下,CH2=CH2中键断开生成CH2-CH2,Br2中Br-Br断开生成2个Br 因为单电子不稳定,需重新共用电子,即形成C-Br共价键。
  
  在一定条件下,π键不稳定,断开π键
  
  单电子不稳定,需重新共用电子,分子之间通过共用电子对形成共价键,即
  
  四、催化氧化反应:以CH3CH2OH发生催化氧化反应为例
  
  其反应过程为:
  
  C与O之间有单电子不稳定,要重新共用电子,即形成了C=O
  
  五、消去反应:以 在浓 作用下加热到 发生消去反应为例
  
  其反应过程:
  
  C与C之间有单电子,形成 共价键;H与O之间有单电子,形成 共价键,即:
  
  6.酯化反应:以 与 反应为例:
  
  其反应过程:
  
  C与C之间有单电子,形成 共价键;H与O之间有单电子,形成了 共价键,即:
  
  通过以上的实例,均裂法对有机化学反应的实质有了一个比较清晰的概念,对于复杂的有机物之间所发生的反应就可以得心应手的解决。
  参考文献:
  [1]曾昭琼主.有机化学(第三版)[M].高等教育出版社.2000(05).
  (作者单位:湖北省监利县大垸高级中学)
  编辑/张华利

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